Durante una conversación para Esquire con el aclamado cineasta Paul Thomas Anderson, DiCaprio se sinceró sobre el único papel perdido que aún le persigue: el protagonista de "Boogie Nights" de 1997, que finalmente recayó en Mark Wahlberg.
En la entrevista, Anderson, que dirigió la película, preguntó a DiCaprio si se arrepentía de algo de su carrera, y él respondió: "Lo diré aunque estés aquí: De lo que más me arrepiento es de no haber hecho 'Boogie Nights'. Fue una película profunda de mi generación. No puedo imaginarme a nadie más que Mark [Wahlberg] en ella. Cuando por fin pude ver esa película, pensé que era una obra maestra".
Al reconocer la ironía de compartir su mayor pesar Hollywood con el director responsable de la película, DiCaprio añadió: "Es irónico que seas tú la persona que hace esa pregunta, pero es verdad".
"Boogie Nights" fue aclamada por la crítica y nominada varias veces a los Oscar, lanzó la carrera de Wahlberg como actor y consolidó el lugar de Anderson en la industria.
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Anteriormente, Wahlberg reflexionó sobre el legado de la película, confesando en 2017 que esperaba que "Dios sea cinéfilo y también indulgente, porque he tomado algunas malas decisiones en mi pasado. 'Boogie Nights' está en lo alto de la lista".
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Más tarde aclaró los comentarios a People, explicando: "Estaba sentado delante de un par de miles de niños hablando y tratando de animarles a volver a su fe, y sólo decía que espero que Él tenga sentido del humor porque quizá tomé algunas decisiones que no le parezcan bien".
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Al padre casado de cuatro hijos también se le preguntó entonces si aceptaría un papel similar si se lo ofrecieran. Por desgracia para los fans de "Boogie Nights", dijo que probablemente no haría muy feliz a su mujer, Rhea Durham, ni a sus hijos.
Ambientada en el corazón del Valle de San Fernando de Californiaen 1977, "Boogie Nights" sigue a Eddie Adams, el personaje de Wahlberg, un ayudante de camarero adolescente cuya vida da un giro dramático cuando es descubierto por el director porno Jack Horner, interpretado por Burt Reynolds.